「ナナとカオル」「年上の彼女（ヒト）」といった映像化作品でも知られる漫画家・甘詰留太のコミック「ハッピーネガティブマリッジ」を実写化したラブコメディ。恋に臆病で恋愛経験もなく、童貞のまま30歳になった会社員・佐藤啓太郎が、お見合いで知り合った訳あり美女の秋緒志麻子に恋をしたことから始まる物語を、前後半にわけて公開する劇場版の後編。主演はミュージカル「テニスの王子様」の永山たかし、ミスマガジン出身の瀬戸早妃。監督は「タクミくんシリーズ」「イヌゴエ」の横井健司。